1972 yılında Tiflis Askeri Topçu Akademisinden mezun oldu. Rusya Federasyonu'nun bazı bölgeleri ile Macaristan ve Litvanya'da görevler yaptı.

Sovyetler Birliği dağıldıktan sonra ise ordudan ayrılarak, 1992'de Çeçenistan Genelkurmay Başkanı oldu. Rus güçlerine karşı 1994-1996'da Çeçen savaşçılara liderlik eden Mashadov, Rus güçlerin çekilmesinden sonra Çeçenistan devlet başkanı oldu.

1999'da Şamil Basayev Dağıstan'a girince Moskova, Mashadov ile teması kesti. Mashadov'un görev süresi 2001'de bitti. İkinci savaş nedeniyle seçim yapılamadığı için halen görevde olduğunu iddia ediyordu, ancak Moskova tarafından tanınmıyordu.

2002'de Moskova'daki tiyatro baskınını gerçekleştirilenler, Mashadov'a bağlı olduklarını açıklamışlardı.

Rusya 2004 Eylül ayında, ülkenin güneyindeki Kuzey Osetya'ya bağlı Beslan'da bir okulun kuşatılması eyleminden ve bunu takip eden kanlı olaylardan Mashadov ile bağlantıları olan uluslararası teröristleri sorumlu tuttu. 

Mashadov ise sivillere yönelik saldırıları kınadığını kaydederek, eylemden Rusya'nın Çeçenistan'da attığı adımlar nedeniyle eziyet çekenlerin intikamını almak isteyen "çılgınlar"ın sorumlu olduğunu belirtti.
Mashadov'un 2005 Şubat ayında ateşkes ilan ederek Kremlin yönetimine barış görüşmeleri yapma önerisi, Moskova tarafından reddedildi.

8 Mart 2005'te Rus askeri yetkililer, Çeçen lider Aslan Mashadov'un öldürüldüğünü açıkladı.